Sembrerebbe che alla microsoft hanno dato vita ad un KB2553248 che genera un problema di richiesta smartcard con outlook 2010. Siccome non esiste ancora un fix al problema ci sono due workaround da verificare:

1) disinstallare il kb2553248 due volte (risulta installato 2 volte tra gli aggiornamenti.
2) Verificare che sotto IIS (sezione autodiscover) , ssl, sia settato richiedi ssl a 128bit e la richiesta certificati computer sia su ignora.